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鄰氨基苯甲酸甲酯,無色結(jié)晶或淺黃色液體,有葡萄樣氣味。長期露光變色,能隨水蒸氣揮發(fā)。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液帶有藍(lán)色熒光,溶于多數(shù)不揮發(fā)油和丙二醇,略溶于礦物油,微溶于水,不溶于甘油。相對密度(d184)1.1682,用于香料。
基本信息
中文名稱:鄰氨基苯甲酸甲酯
中文別名:2-氨基苯甲酸甲酯;(鄰)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯
英文名稱:Methyl anthranilate
英文別名:Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate
CAS號:134-20-3? ?EINECS號:205-132-4? ?分子式:C8H9NO2? 分子量:151.1626
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
無色結(jié)晶或淺黃色液體。有葡萄樣氣味。長期露光變色。能隨水蒸氣揮發(fā)。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液帶有藍(lán)色熒光,溶于多數(shù)不揮發(fā)油和丙二醇,略溶于礦物油,微溶于水,不溶于甘油。,沸點(diǎn)273℃, 相對密度d2525 1.161~1.169,折射率n20D 1.582~1.584。閃點(diǎn)104℃。熔點(diǎn)24~25℃。
化學(xué)性質(zhì)
天然存在:存在于葡萄、草莓、紅葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征:具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。
作用與用途
1、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料的中間體。在染料方面,用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黃GC、分散黃5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性藍(lán)BNL。在醫(yī)藥方面,用于制造抗心律失常藥??┻?、維生素L,非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥甲滅酸、炎痛靜,非巴比妥類催眠藥安眠酮,強(qiáng)安定藥泰爾登。鄰氨基苯甲酸作為化學(xué)試劑,可用于測定鎘、鈷、汞、鎂、鎳、鉛、鋅和鈰等的絡(luò)合試劑,與1-萘胺共用可測定亞硝酸鹽。該品還用于其他有機(jī)合成。
2、該產(chǎn)品性質(zhì)穩(wěn)定,品質(zhì)優(yōu)秀,可直接用于有機(jī)合成,也可廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料加工、精細(xì)化工等領(lǐng)域。該產(chǎn)品生產(chǎn)工藝技術(shù)先進(jìn),設(shè)備設(shè)計(jì)科學(xué),操作簡便,易于掌握控制;且收率高,能耗低,為企業(yè)從粗放型經(jīng)濟(jì)轉(zhuǎn)變?yōu)榧s 型經(jīng)濟(jì)開辟了新途徑。
該產(chǎn)品具有如下特點(diǎn): a)含量高,產(chǎn)品含量達(dá)到98.4%,符合客戶要求; b)外觀好,產(chǎn)品外觀為淺棕色,透光率為58.6%; c)穩(wěn)定性好,生產(chǎn)中加入了穩(wěn)定劑,并改進(jìn)了后處理工藝; d)收率高,較原來提高了0.4-0.5個(gè)百分點(diǎn),居糖精行業(yè)首位; e)工藝技術(shù)先進(jìn),應(yīng)用了低溫快速排氨、甲醇及苯二次回收等新技術(shù),節(jié)約了工藝用時(shí)、物耗、能耗等,同時(shí)達(dá)到良好的環(huán)保效果。 f) 生產(chǎn)過程無'三廢'排放。 從上述特點(diǎn)可以看出該產(chǎn)品技術(shù)含量高,生產(chǎn)成本低,具有較高附加值;應(yīng)用性能好,有更普遍的使用價(jià)值;符合國家有關(guān)請潔生產(chǎn)的規(guī)定,是企業(yè)以市場為導(dǎo)向,通過技術(shù)創(chuàng)新、設(shè)備創(chuàng)新實(shí)現(xiàn)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)調(diào)整、品質(zhì)提高從而快速發(fā)展的一次成功實(shí)踐。 5000t/a鄰氨基苯甲酸甲酯項(xiàng)目的成功運(yùn)行是企業(yè)響應(yīng)國家政策,注重環(huán)保及化工清潔生產(chǎn),拉長產(chǎn)品鏈條,堅(jiān)持走可持續(xù)性發(fā)展道路的范例,鄰氨基苯甲酸甲酯以其廣泛的應(yīng)用價(jià)值,優(yōu)秀的品質(zhì)和較低的生產(chǎn)成本,在市場競爭中處于絕對優(yōu)勢,具有廣闊的發(fā)展前景和推廣價(jià)值。
中國GB2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘羅甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦為配制人造橙油的必須原料。
應(yīng)用建議:用于調(diào)配葡萄、櫻桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。建議用量:在最終加香食品中濃度約為0.2~2200mg/kg。
安全管理情況:鄰氨基苯甲酸甲酯的FEMA編號為2682,F(xiàn)DA編號為182.60,CoE編號為250。中國GB 2760-1996批準(zhǔn)為暫時(shí)允許使用的食品香料。
制備
在自然界,鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業(yè)制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃,滴加硫酸,在75℃反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后,將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進(jìn)行減壓精餾,將成品餾分冷至12-15℃以下,即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經(jīng)氨化、降解、酯化而得到本品。 2. 由鄰氨基苯甲酸與甲醇在酸性條件下酯化,經(jīng)堿中和制得。或由苯酐經(jīng)氨化、降解、酯化制得。 3. 煙草:BU,14。
以鄰氨基苯甲酸為原料,經(jīng)成鹽、重氮化、還原、環(huán)合,可得到3-羥基吲唑(3-Hydroxyindazole)鄰氨基苯甲酸用于生產(chǎn)鄰氨基苯甲酸甲酯時(shí),每噸產(chǎn)品消耗925kg。生產(chǎn)每噸靛藍(lán),需消耗鄰氨基苯甲酸1495kg。
由苯酐與氨進(jìn)行酰胺化反應(yīng),生成鄰甲酰氨基苯甲酸鈉,經(jīng)次氯酸鈉降解反應(yīng),生成鄰氨基苯甲酸鈉,最后中和而得。原料消耗定額苯酐(熔點(diǎn)128-131℃)1340kg/t、次氯酸鈉(有效氯≥10%) 6484kg/t、氨水(≥16%)2350kg/t、液堿(30%)2924kg/t。
發(fā)展趨勢
自從1899年在橙花油中發(fā)現(xiàn)鄰氨基苯甲酸甲酯后,人們陸續(xù)在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發(fā)現(xiàn)有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在,因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的雙重特性。當(dāng)它加到含有其他醛的香精中時(shí),能與醛發(fā)生縮合反應(yīng)而生成性質(zhì)更加穩(wěn)定、香氣更加濃郁的希夫堿(SchiffBase)。希夫堿大多有深的顏色,但一部分為淡橙色且具30mol,攪拌回流3h。產(chǎn)物用GC定量,桂酸甲酯收率為81%,bP.260-261℃,產(chǎn)物經(jīng)柱層析分離,經(jīng)CC-MS和'H-NMR證實(shí),為立體專屬性E-構(gòu)型桂酸甲酯。
注意事項(xiàng)
安全術(shù)語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
儲(chǔ)存
密封陰涼避光保存。
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